在古代早期，皖南土著为古吴越族。到了秦朝，秦始皇将居住在现在宁(波)绍(兴)平原的越人迁徙到了今天浙江北部和皖南山区。皖南地区在先秦时期先属吴、越灭吴后全境属越。楚灭越后属楚，但越王依旧存在，当时皖南地区属于臣服于楚国的越地。秦灭百越后，全境属秦。秦代皖南地区分别属于郭郡(治所:今浙江长兴)和会稽郡。

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    汉代，皖南区域基本上处于扬州丹阳郡。两晋南北朝时期，皖南地区分属宣城郡(治今宣城)和新安郡(治今aa}县)。

    唐代贞观元年(627)，天下分十道，江南道是十道之一。江南道是唐代的地方行政区名，道治苏州(今苏州市姑苏区内)，唐代前期下辖地区相当于今江苏南部、江西、浙江、湖南及安徽、湖北的长江以南、四川东南部、贵州东北部之地。开元二十一年(733)，江南道又分为江南东道和江南西道。皖南除徽州属江南东道外，其余属江南西道。安史之乱后，州属浙江西道。

    宋代，安徽江南全境为江南东路。宋太宗至道三年(997)，在州之上改道为路，分宋朝全境为京东、京西、河北、河东、陕西、淮南、江南、荆湖南、荆湖北、两浙、福建、西川、峡、广南东、广南西十五路。在没有行驶主权的幽云十六州地区，宋朝也默认了燕山府路和云中府路。天禧二年(1018，复升升州为江宁府;天禧四年(1010，分江南路为江南东路和江南西路。北宋时期，江南东路含今天江苏省南京、镇江地区以及安徽省长江以南土地，江南东路置一府(江宁府)、7州、2军、68县。在宋代，江南东路是中国最繁荣的省份之一。无论是人口总数、粮食产量，还是在科举考试中及第的人数，都名列全国前三名之内，与淮南东路，两浙路相当，明显领先于附近的淮南西路、江南西路等。

    元朝时期，皖南五府州隶属江浙等处行中书省(江浙行中书省)。江浙行省为直属元朝的中央政府的一级行政区，简称“江浙”或“江浙省”。在当时民间多简称为江浙省、水站八十二处。江浙行中书省为元朝中国本部的10个行中书省(不含征东行省)之一，辖境包括今长江以南、江苏大部、安徽部分，浙江、建全省及江西小部，下辖杭州等30路和二十一州等。在江浙行省共分四个道，即:江南浙西道、江东海右道、江东建康道、福建闽海道。皖南地区隶属江东建康道(分五路:宁国路、徽州路、太平路、池州路、广德路)。

    明朝朱元璋建立明朝后，安徽南北合一，统为南直隶管辖至明亡。南直隶是明朝时期由中央六部直辖的江南、江淮等地共十四府四直隶州的统称。原名“直隶”，永乐十九年后，因废北平布政司，其所辖州府亦改为中央直辖。为区别两大直辖区，直隶故改名南直隶，简称南直，或称南京。南直隶范围，相当于今江苏、安徽、上海两省一市。南直隶不同于一般承宣布政使司，其本身不属于行政区，范围内的十八府州直接向六部负责。

    清朝前期，皖南隶属江南省。江南省原为明朝南京(南直隶)地区，满清入关后，于清顺治二年(1645)沿明制设江南承宣布政使司，即废除了南京为国都的地位，巡抚衙门位于江宁府(今南京)，康熙初，改承宣布政使司为行省，江南承宣布政使司即改为江南省。江南省因被认为其制过大，又因其经济繁荣，文化昌盛，江南一省赋税占全国三分之一，故于清顺治18年(1661)，分江南为江苏、安两省，皖南地区隶属安徽省。公元1662年(康熙元年)今皖南地区置池太道，驻池州府。康熙六年(1667)，清撤销江南省，由江南省左布政使所辖的府、州、县组建安徽省;康熙九年置徽宁道，驻徽州府。雍正十一年末(1734)置安徽道，领安徽道，领徽州府、宁国府、池州府、太平府、广德州;咸丰五年(1855)安徽道更名徽宁池太广道，移驻宁国府，因五府州均处江南，故时人口头称做皖南道或芜湖道;光绪三十四年(1908)清廷正式命名为皖南道。1913年废。

    民国二十七年(1938)四月，设国民政府皖南行政公署(下辖江南款县、体宁、祁门、至德、宁国、广德、郎溪、宣城、芜湖、当涂、繁昌、南陵、径县、铜陵等22县)，民国三十四年(1945 11月15日结束。民国三十七年(1948重设皖南行政公署;民国三十八年(1949) 3月2日，皖南行政公署并入迁驻屯溪镇的国民安徽省政府，5月上旬，国民政府皖南行政公署自行解体。

    1949年5月13日设皖南行署(省级)，驻芜湖市，范围为安徽省长江以南地区，1952年8月7日与皖北行署合并重建安徽省。具体行政区划为:皖南行署驻地芜湖市。辖区包括:宣城专区(驻宣城县):宣城县、当涂县、南陵县、郎溪县、广德县、径县、宁国县;池州专区(驻贵池县):贵池县、铜陵县、繁昌县、芜县、青阳县、石棣县、太平县、东至县、至德县;徽州专区(驻aal}县，后迁屯溪市):屯溪市、体宁县、aal}县、长流村、祁门县、绩溪县、族德县。

    截止2015年底，皖南地区共辖芜湖、马鞍山、铜陵、池州、黄山、宣城6地级市，16个区，20个县，1个县级市。马鞍山地区包括雨山区、博望区、花山区、当涂县。