首先，魏晋南北朝的祖饯具有社会交际功能，因此人们在选择举行祖饯送别宴会的时间时，常常有意无意地定在三日或九日这样的节日，使得祖饯既有离别送行之意，也兼具节日游戏娱乐的味道，多重的情感内蕴，使祖饯蕴涵更为丰厚。同时也为现代“三六九，往外走”的谚语找到最为合理的习俗来源。在颜延之的《应诏燕曲水作诗》(八章)中，李善注引《宋略》曰:“文帝元嘉十一年三月丙申，楔饮于乐游苑，且祖道江夏王义恭、衡阳王义季，有诏会者赋诗。”详细地介绍了诗歌的创作缘起与时间，更清晰地说明了颜延之诗作兼具节日游宴与饯行送别两种社交功能和特征。了解诗歌的创作缘起，更能更深刻理解诗歌中的内容和情感表达:“月出魄双交，月气参变。开荣洒泽，舒虹烁电。化际无间，皇情爱眷。伊思镐饮，每惟洛宴。”又如谢瞻的《九日从宋公戏马台集送孔令诗》，诗中的“四筵沾芳醋，中堂起丝桐”写出了祖饯时既有美食佳酿又具丝竹之娱的欢乐场景。
其次，魏晋南北朝时期祖饯的地点有不少安排在城郊地区与临水边，如颜延之《应诏燕曲水作诗》中的“郊饯有坛，君举有体”，对于有君王参加的祖饯，祭坛存在的地点就是祖饯的位置。晋诗中的祖饯地点多设置在洛水边，譬如何邵的《洛水祖王公应诏诗》:
穆穆圣王，体此慈仁。友于之至，通于明神。游宴绸缪，情恋所亲。薄云饯之，于洛之滨。篙崖岩岩，洪流汤汤。春风动补，归雁和鸣。我后飨客，鼓瑟吹笙。举爵谁别，闻乐伤情。嘉宴既终，白日西归。群司告旋，莺舆整绥。我皇重离，顿f}f_骆拜o临川永叹，酸涕沾颐。崇恩感物，左右同悲。
诗歌比较完整地写出了洛水河畔依依送别的场景。春风拂动衣襟，南归的大雁低吟鸣啼，人们尽享宴会的欢快，在鼓乐笙瑟中尽情畅饮。然而送君千里终有一别，再美好的宴会举行到了太阳西下也终有结束之时，再依恋不舍的行人也该理好心绪整装上路。“庶寮群后，饯饮洛嵋。感离叹凄，慕德迟迟”，在张华的《祖道征西应诏诗》中也有同样的洛水祖饯场景。
此外，私家园林的兴盛，也为贵族文人提供了极佳的饯宴场所，人们既可以欣赏山水，又能纵情诗乐。在史书中记载的饯别游宴和诗会，有不少都是在贵族园林中举行的，如曹巫的《与朝歌令吴质书》中记载邺下文人常常“同游并载，以游后园”，奢华精美的园林场所既是日常饯宴享乐的佳境，同时自然的美景更能激发创作的灵感，使饯宴场合变成赋诗竞技、逞才显能的天堂。
历史上最著名的饯别宴会，莫过于石崇主持的金谷诗会了，可谓是文人集会宴饮饯别的集大成之作，举行的地点就是石崇的私人别墅一一金谷园。虽然诗作题目中没有直接说明送别，但是根据史书记载和序文等相关材料补充，我们可以清晰地了解其集会创作的送别情由。在《金谷诗序》中记载:“时征西大将军祭酒王诩，当还长安。余与众贤往送涧中。昼夜游宴屡迁其坐。……遂各赋诗，以叙中怀。”只有了解金谷集会的最初缘起，才能更为清晰地了解诗作内容和诗歌所表达的情感，如潘岳的《金谷集作诗》:“王生和鼎实，石子镇海所。亲友各言迈，中心怅有违。保以叙离思，携手游郊裴。朝发晋京阳，夕次金谷媚。”只有对照诗序说明，才能了解诗中的“王生”所指何人，才能更深刻体会诗中所蕴含的依依送别之情。
再次，诗赋中描写出祖饯时设立供帐、饮酒作诗等热闹场景。早在《汉书·疏广传》中，就有盛大的送行规模、供帐宴饮的热闹场景书写，显示出祖饯规格的隆重，同样也能表现出即将远行旅人的社会地位与价值:“公卿大夫故人邑子设祖道，供张东都门外，送者车数百两，辞决而去。及道路观者皆曰:‘贤哉二大夫!’或叹息为之下泣。”汉宣帝时期的疏广、疏受“父子并为师傅，朝廷以为荣”，在他们还乡之时，诸多公卿士大夫都为他们设立供帐、饯别送行。陶渊明《咏二疏诗》中的“饯送倾皇朝，华轩盈道路”②，是对当时热闹饯别场景的丰富想象与文学表达，在张协的《咏史》诗中也有对“蔼蔼东都门，群公祖二疏。朱轩耀金城，供帐临长蔺”③隆重场面的咏叹。供帐的设立，送别场景的隆重，百年来的咏叹，都显示出人们对二疏卓绝才能、急流勇退精神的赞扬。又如《梁书·陶弘景传》中记载了南齐武帝永明十年(492年)，陶弘景“上表辞禄，诏许之，赐以束锦。及发，公卿祖之于征虏亭，供账盛，车马填咽，咸云宋、齐己来，未有斯事。朝野荣之。”供帐的盛大隆重，送行队伍的人山人海，祖饯场景的热闹，都彰显出人们对于离别之人的尊重和敬仰，对祖饯场景的描绘，成为表达钦佩、传递赞美的一种方式。
魏晋南北朝时期，祖道时饮酒作乐、做诗互赠成为常见之事，随着祖道祈神功能的弱化，人们在离别时所进行的各种饯行宴会活动成为主流，祖道气氛也由以往的庄重沉寂变得惬意轻松，娱乐的气氛浓郁。《三国志·先主传》中引《英雄记》曰:刘备“欲还小沛，遂使吏请降(吕)布。布令备还州，并势击(袁)术。具刺史车马童仆，发遣备妻子部曲家属于泅水上，祖道相乐。”“祖道相乐”显示出祖道气氛的欢乐与场景的热闹。
无论是祖饯日期选定与节日的重合，还是祖饯地点设立在水边或园林，都显示出祖饯活动的娱乐倾向，在大型供帐送行、欣赏美景、饮酒作乐中，祖饯活动为文学的创作提供了丰富的创作灵感和写作机会。
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